Flamengo x Grêmio é um clássico da Copa do Brasil. Grêmio ganhou os 4 primeiros confrontos, em 1989, 1993, 1995 e 1997, até com título no último ano. Depois, foi só Flamengo, em 1999, 2004, 2018 e 2021. Na história da competição, os dois times se enfrentaram em quase todas as fases da mata-mata, das oitavas até a final.
Em 1999, confronto foi nas oitavas de final, depois de Flamengo passar do Botafogo da Paraíba e da Ponte Preta nas fases anteriores. Jogo de ida foi no Olímpico, com 30.480 torcedores. No 21 de abril de 1999, o saudoso Carlinhos escalou Flamengo assim: Clemer; Fábio Baiano, Luis Alberto, Fabão, Athirson; Jorginho, Maurinho, Beto, Iranildo; Caio, Romário.
Grêmio dominou o início do jogo, depois Flamengo reagiu, Iranildo até batendo no travessão no fim do primeiro tempo. E no começo do segundo tempo, Romário entrou em ação. Com seu jeito particular, driblou um jogador, fez uma finta de chute, fazendo ao mesmo tempo um passe na esquerda para Caio. O cruzamento de Caio foi ruim, Romário parou, até parecia que o Baixinho reclamou do lance. Mas a bola passou perto do travessão sem sair, Iranildo recuperou do lado oposto e deu um drible, e agora sim, um bom cruzamento, de trivela. Romário já tinha voltado em ação, esquecendo-se da zaga. Escondido, de cabeça e de joelhos no chão, o Baixinho abriu o placar.
E cinco minutos depois, de novo Romário em ação. Beto abriu em profundidade na direita para Romário, que precisou de um toque só, perfeitamente ajustado, entre o goleiro e a zaga, sem chance para a defesa, para achar Caio do outro lado. Jogando-se no chão, Caio fez o gol do carrinho, dando carinho para Romário na comemoração. Já no jogo de ida, Flamengo tinha boa vantagem. Macedo fez um gol para Grêmio com hora de jogo, mas Flamengo venceu, e confirmou a classificação no Maracanã uma semana depois, com um empate 2×2, gols de Fabão e de Romário, o Baixinho, sempre o Baixinho.








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